jQuery(function($) {
  var lasty;
  
  var $target = $('#target');
  $target.html(
    "<span>" +
    $target.text().split(/\s/).join("</span> <span>") +
    "</span>");
  lasty = -1;
  $target.find('span').each(function() {
    var $this = $(this),
        top = $this.position().top;
    if (top > lasty) {
      $this.css("fontWeight", "bold");
      lasty = top;
    }
  });
});

<div id='target' style='width: 20em'>Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit. Cras sagittis nunc non nisi venenatis auctor. Aliquam consectetur pretium sapien, eget congue purus egestas nec. Maecenas sed purus ut turpis varius dictum. Praesent a nunc ipsum, id mattis odio. Donec rhoncus posuere bibendum. Fusce nulla elit, laoreet non posuere.</div>
<script src="http://ajax.googleapis.com/ajax/libs/jquery/1/jquery.min.js"></script>

jQuery(function($) {
  var resizeTriggerHandle = 0;

  // Do it on load
  boldFirstWord('#target');
  
  // Do it 100ms after the end of a resize operation,
  // because it's *expensive*
  $(window).resize(function() {
    if (resizeTriggerHandle != 0) {
      clearTimeout(resizeTriggerHandle);
    }
    unboldFirstWord('#target');
    resizeTriggerHandle = setTimeout(function() {
      resizeTriggerHandle = 0;
      boldFirstWord('#target');
    }, 50);
  });
  
  function boldFirstWord(selector) {
    var lasty;

    // Break into spans if not already done;
    // if already done, remove any previous bold
    var $target = $(selector);
    if (!$target.data('spanned')) {
      $target.html(
        "<span>" +
        $target.text().split(/\s/).join("</span> <span>") +
        "</span>");
      $target.data('spanned', true);
    }
    else {
      unboldFirstWord($target);
    }

    // Apply bold to first span of each new line
    lasty = -1;
    $target.find('span').each(function() {
      var $this = $(this),
          top = $this.position().top;
      if (top > lasty) {
        $this.css("fontWeight", "bold");
        lasty = top;
      }
    });
    $target.data('bolded', true);
  }
  
  function unboldFirstWord(selector) {
    var $target = selector.jquery ? selector : $(selector);
    if ($target.data('spanned') && $target.data('bolded')) {
      $target.find('span').css("fontWeight", "normal");
      $target.data('bolded', false);
    }
  }
});

<div id='target'>Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit. Cras sagittis nunc non nisi venenatis auctor. Aliquam consectetur pretium sapien, eget congue purus egestas nec. Maecenas sed purus ut turpis varius dictum. Praesent a nunc ipsum, id mattis odio. Donec rhoncus posuere bibendum. Fusce nulla elit, laoreet non posuere. Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit. Cras sagittis nunc non nisi venenatis auctor. Aliquam consectetur pretium sapien, eget congue purus egestas nec. Maecenas sed purus ut turpis varius dictum. Praesent a nunc ipsum, id mattis odio. Donec rhoncus posuere bibendum. Fusce nulla elit, laoreet non posuere. Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit. Cras sagittis nunc non nisi venenatis auctor. Aliquam consectetur pretium sapien, eget congue purus egestas nec. Maecenas sed purus ut turpis varius dictum. Praesent a nunc ipsum, id mattis odio. Donec rhoncus posuere bibendum. Fusce nulla elit, laoreet non posuere. Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit. Cras sagittis nunc non nisi venenatis auctor. Aliquam consectetur pretium sapien, eget congue purus egestas nec. Maecenas sed purus ut turpis varius dictum. Praesent a nunc ipsum, id mattis odio. Donec rhoncus posuere bibendum. Fusce nulla elit, laoreet non posuere. Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit. Cras sagittis nunc non nisi venenatis auctor. Aliquam consectetur pretium sapien, eget congue purus egestas nec. Maecenas sed purus ut turpis varius dictum. Praesent a nunc ipsum, id mattis odio. Donec rhoncus posuere bibendum. Fusce nulla elit, laoreet non posuere.</div>
<script src="http://ajax.googleapis.com/ajax/libs/jquery/1/jquery.min.js"></script>